1207 г. започва сравнително спокойно на българо-латинския фронт. За пръв път между цар Калоян и никейците се сключва спозазумение за съвместни действия срещу латинците. Главна задача на българкста армия е превземането на Адрианопол.
Тежковъоръжените части на цар Калоян обграждат Адрианопол. В него има само десет рицари начело с Пиер дьо Радингам, но многобройните жители на града са вече отявлени врагове на българите. Налга се обсадата да се води по всички правила. Тридесет и три каменометни машини започват да разрушават стените на крепостта. Сапьорите пък ги подкопават в основите.
Дипломатическа дейност на Йоан Асен II. Подобряване на отношенията с Унгария. Брак между Йоан Асен II и Ана-Мария, дъщеря на Андрей II (1219–1221), и връщане на Белградската и Браничевската област. Мирен договор с епирския владетел Теодор Комнин през 1224 г. Брат му, деспот Мануил, се жени за дъщерята на Йоан Асен II.
Управлението на цар Симеон бележи един от върховете в историята на средновековна България, когато тя се превръща не само в могъща държава, но и в изключително за времето си средище на книжнина и култура. Той застанал на престола, когато бил на 27 години, но това не му попречило да прояви изключителни за възраста си разностранни способности...